5-3 مركبات الكربونيل
انظر إلى أعلى الصفحة، فنحن نبدأ فصلنا الجديد عن مركبات الكربونيل. المجموعة الوظيفية هنا هي مجموعة الكربونيل، وهي عبارة عن ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة كربون، واكتبها هكذا: . انظر إلى الجدول 7-5 في الأسفل. القسم الأول من هذه المركبات هو الألدهيدات. الصيغة العامة للألدهيد هي ، حيث يمثل حرف مجموعة ألكيل أو ذرة هيدروجين. لاحظ كيف تقع مجموعة الكربونيل في طرف السلسلة الكربونية متصلة بذرة هيدروجين. لتسمية الألدهيد، خذ اسم الألكان المقابل لعدد ذرات الكربون وأضف المقطع (ال) إلى نهايته. فمثلاً، مركب مكون من ذرة كربون واحدة اسمه ميثان، وعندما تحوله إلى ألدهيد يصبح اسمه ميثانال، واسمه الشائع فورمالديهيد. وإذا كان يحتوي على ذرتي كربون فهو إيثانال، واسمه الشائع أسيتالديهيد. انظر إلى الأمثلة المرسومة في الجدول لتلاحظ كيف ترتبط مجموعة الكربونيل دائماً بطرف السلسلة مع ذرة هيدروجين.
تقوم فكرة مركبات الكربونيل على وجود ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة كربون في المجموعة الوظيفية. ينقسم هذا الدرس إلى خمسة أنواع رئيسية تختلف في الذرات المرتبطة بذرة كربون الكربونيل: الألدهيدات التي تقع في آخر السلسلة برابطة مع ذرة هيدروجين، والكيتونات التي تقع في الوسط برابطة مع ذرتي كربون، والأحماض الكربوكسييلية التي تحتوي على مجموعة كربوكسييل، والإسترات الناتجة من مشتقات الأحماض الكربوكسييلية، والأميدات الناتجة عن إحلال ذرة نيتروجين محل مجموعة الهيدروكسيل. على سبيل المثال، يمثل مركب الإيثانال أو الفورمالدهيد أبسط الألدهيدات، بينما يعد الأسيتون أبسط الكيتونات ذات الاستخدام الواسع في المذيبات والمنظفات ومستحضرات العناية.
الفكرة الأساسية
تحتوي مركبات الكربونيل على ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة كربون في المجموعة الوظيفية. هذه المجموعة تحدد الخواص الفيزيائية والكيميائية لخمسة أصناف رئيسية من المركبات العضوية المنتشرة في حياتنا، بدءاً من النكهات الطبيعية في الفواكه وصولاً إلى الأدوية والبلاستيك.
الشرح
تتكون مجموعة الكربونيل الأساسية من ذرة كربون مرتبطة برابطة ثنائية مع ذرة أكسجين وصيغتها العامة مع وجود رابطتين حرتين. تنقسم هذه المركبات إلى:
- الألدهيدات: تقع مجموعة الكربونيل فيها في آخر السلسلة وتكون مرتبطة مع ذرة هيدروجين وذرة كربون أو مجموعة ألكيل، وصيغتها العامة . لتسميتها، أضف المقطع (ال) إلى نهاية اسم الألكان المقابل لعدد ذرات الكربون.
- الكيتونات: ترتبط مجموعة الكربونيل فيها بذرتي كربون في وسط السلسلة، وصيغتها العامة حيث تمثل و سلاسل أو حلقات كربون. لتسميتها، أضف المقطع (ون) إلى اسم الألكان مع وضع رقم قبل الاسم يدل على موقع مجموعة الكيتون.
- الأحماض الكربوكسييلية: تحتوي على مجموعة كربوكسييل ناتجة عن اتحاد مجموعة كربونيل مع مجموعة هيدروكسيل ، وصيغتها العامة ومجموعة . لتسميتها، أضف المقطع (ويك) إلى اسم الألكان وكلمة حمض في البداية.
- الإسترات: مركبات مشتقة من الأحماض الكربوكسييلية حلت فيها مجموعة ألكيل محل ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل، وصيغتها العامة . لتسميتها، اكتب اسم الحمض الكربوكسييلي مستعملاً المقطع (وات) بدل (ويك) متبوعاً بالألكيل.
- الأميدات: تنتج من إحلال ذرة نيتروجين مرتبطة مع ذرات أخرى محل مجموعة هيدروكسيل في الحمض الكربوكسييلي، وتسمى بكتابة اسم الألكان متبوعاً بأميد في نهاية الاسم.
مثال محلول خطوة بخطوة
كيف تسمي مركب الألدهيد الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة فقط؟ الخطوة الأولى: حدد عدد ذرات الكربون في المركب، وهو هنا ذرة كربون واحدة. الخطوة الثانية: ابحث عن اسم الألكان المقابل لذرة كربون واحدة وهو الميثان. الخطوة الثالثة: طبق تسمية الألدهيدات بإضافة المقطع (ال) إلى نهاية اسم الألكان. النتيجة: يصبح اسم المركب ميثانال والمعروف بالاسم الشائع فورمالدهيد.
أخطاء شائعة
- الخلط بين موقع مجموعة الكربونيل في الألدهيدات والكيتونات، حيث تقع الأولى دائماً في أطراف السلسلة ولا تحتاج إلى ترقيم، بينما تقع الثانية في الوسط حصراً وتتطلب ترقيم موقعها برقم.
- نسيان إضافة كلمة حمض في بداية تسمية الأحماض الكربوكسييلية.
- الاعتقاد بأن الإسترات والألدهيدات تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم احتوائها على ذرات هيدروجين مرتبطة مباشرة بذرة الأكسجين.
سؤالان للتدريب مع الإجابة
السؤال الأول: ما الصيغة العامة للألدهيدات؟ الإجابة:
السؤال الثاني: صنف المركب العضوي الذي يحتوي على مجموعة كربوكسييل مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة. الإجابة: حمض الكربوكسييل المعروف بحمض الميثانويك أو حمض الفورميك.