5-2 الكحولات والإيثرات والأمينات

يقوم درس الكحولات والإيثرات والأمينات على فكرة أساسية تتمثل في أن الأكسجين والنيتروجين هما أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية العضوية، حيث تحل هذه الذرات ومجموعاتها محل ذرات الهيدروجين في الهيدروكربونات لتنتج مركبات ذات خصائص جديدة. ففي الكحولات ترتبط مجموعة الهيدروكسيل $-OH$ بذرة كربون والصيغة العامة $ROH$ مثل الإيثانول، وتتميز بقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية ترفع من درجات غليانها وتزيد ذوبانها في الماء. وفي الإيثرات ترتبط ذرة أكسجين بذرتي كربون والصيغة العامة $ROR'$ مثل ثنائي إيثيل إثير، وهي أقل قطبية وذوباناً. أما الأمينات فتحتوي على ذرات نيتروجين مرتبطة بسلسلة كربون والصيغة العامة $RNH_2$ مشتقة من الأمونيا $NH_3$ مثل إيثيل أمين.

الفكرة الأساسية

الأكسجين والنيتروجين هما أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية العضوية، حيث ترتبط ذرة أكسجين أو نيتروجين بسلاسل الكربون لتمنح المركب العضوي خصائص فيزيائية وكيميائية جديدة تختلف عن الهيدروكربونات الأصلية.

الشرح

الكحولات مركبات تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط بذرة كربون، ولدى الأكسجين ست إلكترونات في مدارها الأخير لتصل للنظام الثنائي المستقر برابطتين تساهميتين، إحداهما مع كربون والأخرى مع هيدروجين لتتكون مجموعة الهيدروكسيل $-OH$. الصيغة العامة للكحولات هي $ROH$ حيث تمثل $R$ سلسلة أوب هيدروكربونية. وتكون الكحولات روابط هيدروجينية مع الماء ومع بعضها بسبب قطبية الرابطة، مما يجعل درجات غليانها أعلى من درجات غليان الهيدروكربونات المماثلة لها في الشكل والحجم. ولتسمية الكحولات نأخذ اسم الألكان المقابل ونضيف في نهايته المقطع $-ol$ أو (ول)، وإذا زادت ذرات الكربون عن ثلاثة نرقيم السلسلة لنحدد موقع مجموعة الهيدروكسيل مثل 2-بيوتانول.

الإيثرات مركبات تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون، وصيغتها العامة $ROR'$ حيث تمثل $R$ و $R'$ سلسلتي كربون. ولا تحتوي الإيثرات على ذرات هيدروجين مرتبطة مباشرة بذرة الأكسجين، لذا لا تكون جزيئاتها روابط هيدروجينية بين بعضها، مما يجعلها منخفضة الغليان وعالية التطاير مقارنة بالكحولات، كما أنها قليلة الذوبان في الماء وأقل قطبية.

الأمينات تحتوي على ذرات نيتروجين مرتبطة مع ذرات الكربون في سلاسل أليفاتية أو حلقات أروماتية، وصيغتها العامة $RNH_2$ وهي مشتقة من الأمونيا $NH_3$ بعد حلول مجموعة عضوية محل ذرة هيدروجين أو أكثر. وتسمى الأمينات بإضافة المقطع (أمين) في نهاية الاسم أو (أمينو) في بدايته.

مثال محلول خطوة بخطوة

حدد اسم المركب التالي بناء على قواعد التسمية: سلسلة كربونية مستقيمة من أربع ذرات كربون ترتبط فيها مجموعة $-OH$ بذرة الكربون الثانية. الخطوة الأولى: نعد ذرات الكربون في السلسلة الأطول، وهي أربع ذرات، إذن الاسم الأساسي للألكان هو بيوتان. الخطوة الثانية: نحدد المجموعة الوظيفية وهي مجموعة الهيدروكسيل $-OH$ التي تحول المركب إلى كحول، فنضيف المقطع (ول) ليصبح بيوتانول. الخطوة الثالثة: نرقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل لتاخذ أقل رقم، وهي هنا تقع على الكربون رقم 2. الخطوة الرابعة: نكتب الرقم والموقع في بداية الاسم ليصبح الاسم النهائي: 2-بيوتانول.

أخطاء شائعة

الخطأ الأول: الاعتقاد بأن الإيثرات تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها كالكحولات لحتوائها على الأكسجين، والصحيح أن غياب هيدروجين مرتبط بالأكسجين في الإيثرات يمنع ذلك ويجعلها أقل غلياناً. الخطأ الثاني: ترقيم سلسلة الكحول من الطرف الأبعد عن مجموعة الهيدروكسيل $-OH$ بدلاً من الطرف الأقرب الذي يضمن إعطاء مجموعة الهيدروكسيل أقل رقم ممكن.

سؤالان للتدريب مع الإجابة

السؤال الأول: ارسم الصيغة البنائية لمركب 1-بروبانول؟ الإجابة: سلسلة من ثلاث ذرات كربون مرتبطة ببعضها بروابط أحادية، وتتصل ذرة الكربون الأولى من الطرف بمجموعة الهيدروكسيل $-OH$ وباقي الروابط مشبعة بالهيدروجين ($CH_3CH_2CH_2OH$).

السؤال الثاني: ما الصيغة العامة للإيثرات وما الفرق بينها وبين الكحولات من حيث الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات؟ الإجابة: الصيغة العامة للإيثرات هي $ROR'$ بينما الكحولات $ROH$. الفرق أن الكحولات تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لارتتباط الهيدروجين بالأكسجين مباشرة، بينما الإيثرات لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة بالأكسجين.