5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

يقوم هذا الدرس على فكرة تصنيف تفاعلات المركبات العضوية لتوقع نواتجها بسهولة عبر خمسة أنواع رئيسية: الاستبدال، الإضافَة، الحذف، الأكسدة والاختزال، والتكثف. تفاعلات الحذف تعني نزع ذرات من جزيء مستقر لتكوين رابطة ثنائية مثل تحويل الكحول إلى ألكين عبر حذف الماء، بينما تفاعلات الإضافة هي العكس تماماً وتتضمن تكسير الرابطة الثنائية أو الثلاثية لإضافة ذرات جديدة مثل الهدرجة. تفاعلات الأكسدة والاختزال تتضمن تغير مجموعات الوظائف مثل أكسدة الكحولات لتحويلها إلى ألديهيدات أو أحماض كربوكسيلية. أما تفاعلات التكثف فتجمع جزيئين صغيرين لتكوين مركب أكبر مع فقدان جزيء ماء مثل تكوين الإستر. انظر إلى تحويل 1-بيوتانول بالحذف ليعطي 1-بيوتين وماء.

الفكرة الأساسية

تصنيف تفاعلات المركبات العضوية إلى خمسة أنواع رئيسية يجعل توقع نواتج التفاعلات أمراً سهلاً وواضحاً.

الشرح

تنقسم تفاعلات المركبات العضوية إلى خمسة أنواع. النوع الأول هو تفاعلات الحذف، وفيها يتم حذف ذرتين من الذرات المرتبطة مع ذرتي كربون متجاورين لتكوين رابطة ثنائية وإنتاج ألكين، ومثال ذلك حذف ذرتي هيدروجين من الإيثان لتكوين الإيثين وغاز الهيدروجين، أو حذف الماء من الكحول. النوع الثاني هو تفاعلات الإضافة، وهي عكس الحذف تماماً؛ حيث يتم تكسير الرابطة الثنائية أو الثلاثية في الألكينات أو الألكاينات لإضافة ذرات جديدة مثل الماء، أو الهيدروجين، أو هاليد الهيدروجين، أو الهالوجينات، لتكوين ألكان أو كحول أو هاليد ألكيل. النوع الثالث هو تفاعلات الأكسدة والاختزال، والتي تتضمن اكتساب أو فقدان الأكسجين والهيدروجين والإلكترونات، مثل أكسدة الكحولات الأولية لتنتج ألديهيدات ثم أحماض كربوكسيلية. النوع الرابع هو تفاعلات التكثف، وفيها يتفاعل جزآن صغيران لتكوين مركب عضوي ضخم مع فقدان جزيء ماء صغير عادة، مثل تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول لإنتاج الإستر.

مثال محلول خطوة بخطوة

لو طلب منك توقع ناتج تفاعل حذف الماء من مركب 1-بيوتانول. الخطوة الأولى: اكتب الصيغة البنائية لمركب 1-بيوتانول وهي $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$. الخطوة الثانية: طبق المعادلة العامة لحذف الماء حيث يتم حذف مجموعة $-OH$ من ذرة الكربون الأولى وذرة $-H$ من ذرة الكربون المجاورة لها. الخطوة الثالثة: ارسم الصيغة البنائية الناتجة بعد تكوين الرابطة الثنائية، ليصبح الناتج $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ وهو مركب 1-بيوتين، بالإضافة إلى جزيء الماء $H_2O$.

أخطاء شائعة

من الخطأ الاعتقاد بأن تفاعلات الإضافة تزيد من عدد روابط الكربون المتعددة، والصحيح أنها تكسر الروابط الثنائية أو الثلاثية لتضيف ذرات جديدة. ومن الخطأ أيضاً نسيان خروج جزيء الماء في تفاعلات التكثف أو تفاعلات حذف الماء من الكحولات.

سؤالان للتدريب مع الإجابة

السؤال الأول: صنف التفاعل التالي: $CH_3CH=CHCH_2CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2-CH_2CH_2CH_3$. الإجابة: تفاعل إضافة (هدرجة). السؤال الثاني: ما الناتج العضوي المتوقع من حذف الماء من الكحول؟ الإجابة: ألكين.