5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

يقوم هذا الدرس على فكرة أساسية تتمثل في إمكانية حلول ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في المركبات الهيدروكربونية لتكوين مركبات جديدة ذات مجموعات وظيفية. وأهم ما في الدرس هو التعرف على هاليدات الألكيل التي ترتبط فيها الهالوجينات بسلسلة أليفاتية، وهاليدات الأريل التي ترتبط فيها بحلقة بنزين أو مجموعة أروماتية. كما يغطي تفاعلات الاستبدال أو الهلجنة وكيفية تسمية هذه المركبات وفق نظام IUPAC، مع دراسة خواصها الفيزيائية كدرجات الغليان والكثافة. ومثال سريع على ذلك: عندما تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان، ينتج مركب كلوروميثان الذي يُعد من هاليدات الألكيل.

الفكرة الأساسية

لو تخيلت مركباً هيدروكربونياً مثل الألكان، فإن ذرات الهيدروجين فيه ترتبط بذرات الكربون بروابط قوية. فكرة الدرس تقوم على نزع إحدى ذرات الهيدروجين هذه ووضع ذرة هالوجين مكانها. هذا التغيير البسيط يحول المادة إلى صنف جديد كلياً له خواص فيزيائية وكيميائية مختلفة تماماً.

الشرح

المجموعة الوظيفية هي جزء محدد من المركب العضوية تمنحه خواص مميزة وتتفاعل دائماً بالطريقة نفسها. في هاليدات الألكيل، ترتبط ذرة الهالوجين وهي الفلور أو الكلور أو البروم أو اليود بسلسلة كربون أليفاتية برابطة تساهمية. أما في هاليدات الأريل، فترتبط ذرة الهالوجين مباشرة بحلقة البنزين أو مجموعة أروماتية أخرى.

عند تسمية هاليدات الألكيل وفق نظام IUPAC، نأخذ اسم الألكان الأصلي ونضيف اسم الهالوجين في المقدمة مع تحويل نهايته إلى حرف الواو، مثل فلورو أو كلورو أو برومو أو أيوودو. وفي حال وجود أكثر من ذرة هالوجين، نرقم السلسلة بحيث تعطي الذرات أصغر أرقام ممكنة، وتُترتب الهالوجينات أبجدياً بحسب حروفها الإنجليزية. وبالطريقة نفسها ترقم حلقة البنزين في هاليدات الأريل لضمان أصغر أرقام للذرات تبدأ بالترتيب الأبجدي.

من الناحية الفيزيائية، تتميز هاليدات الألكيل بدرجات غليان وكثافة أعلى مقارنة بالألكانات التي تحتوي على عدد ذرات الكربون نفسه. ويزداد هذا الارتفاع كلما انتقلنا في الجدول الدوري من الفلور إلى اليود، لأن كبر حجم الهالوجين وزيادة عدد إلكتروناته البعيدة عن النواة يجعل إلكتروناته تميل لتغيير مكانها بسهولة، مما يولد مركبات ذات ثنائيات قطب مؤقتة ترفع طاقة الفصل بين الجزيئات.

أما تفاعلات الاستبدال فهي الطريقة التي ندخل بها المجموعات الوظيفية. في عملية الهلجنة، تحل ذرة هالوجين مثل الكلور أو البروم محل ذرة هيدروجين في الألكان بوجود الطاقة. كما يمكن لهاليد الألكيل الناتج أن يدخل في تفاعل استبدال آخر، مثل تفاعله مع محلول هيدروكسيد القلوي القاعدي الذي تحل فيه مجموعة $OH^-$ محل ذرة الهالوجين لتنتج الكحولات، أو تفاعله مع الأمونيا $NH_3$ لتنتج الأمينات.

مثال محلول خطوة بخطوة

المطلوب تسمية المركب الآليتي: سلسلة كربونية تتكون من أربع ذرات كربون، الذرة الأولى من جهة اليسار تحمل ذرة بروم $Br$، والذرة الثانية تحمل ذرة فلور $F$، والذرة الثالثة تحمل ذرة كلور $Cl$، والذرة الرابعة ذرة هيدروجين عادية، وتسمى هذه الصيغة: $1-برومو-3-كلورو-2-فلورو بيوتان$.

الخطوات بالتفصيل:

1. نحدد أطول سلسلة كربونية متصلة وهي تحتوي على أربع ذرات كربون، إذن الأساس هو مركب البيوتان.
2. نحدد البدائل الموجودة على السلسلة وهي: البروم $Br$ والفلور $F$ والكلور $Cl$.
3. نرقم السلسلة من الطرف الأقرب للبدائل لضمان أقل أرقام ممكنة. بالترقيم من اليسار لليمين: البروم على الذرة رقم $1$، الفلور على الذرة رقم $2$، الكلور على الذرة رقم $3$.
4. نرتب أسماء الهالوجينات حسب حروفها الإنجليزية أبجدياً: البروم $bromo$ يأتي أولاً، ثم الكلور $chloro$ ثانياً، ثم الفلور $fluoro$ ثالثاً.
5. نجمع الاسم كاملاً لتصبح التسمية النهائية هي: $1-برومو-3-كلورو-2-فلورو بيوتان$.

أخطاء شائعة

• ترقيم السلسلة الكربونية من الطرف الأخطأ الذي يعطي البدائل أرقاماً أكبر بدلاً من البحث عن الترقيم الذي يمنح الذرات المرتبطة أصغر أرقام ممكنة.
• كتابة أسماء الهالوجينات باللغة العربية بناءً على الأبجدية العربية بدلاً من الترتيب الأبجدي المعتمد على الحروف الإنجليزية للمجموعات الوظيفية.
• الخلط بين هاليدات الألكيل التي ترتبط بسلسلة أليفاتية مفتوحة، وهاليدات الأريل التي ترتبط بحلقة بنزين عطرية.

سؤالان للتدريب مع الإجابة

السؤال الأول: سمِ المركب العضوي الذي صيغته البنائية $CH_3CH_2CH_2OH$؟ الإجابة: كحول البروبان أو بروبانول (حيث توجد المجموعة الوظيفية هيدروكسيل $OH$).

السؤال الثاني: ما نوع المركب العضوي الناتج عندما تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في مركب الميثان؟ الإجابة: هاليد ألكيل وتحديداً مركب كلوروميثان $CH_3Cl$.