4-4 متشكلات الهيدروكربونات

تقوم الفكرة على أن بعض الهيدروكربونات تتشارك الصيغة الجزيئية نفسها لكنها تختلف في صيغتها البنائية أو ترتيبها الفراغي، وهو ما يُعرف بالمتشكلات. ينقسم هذا التنوع إلى متشكلات بنائية تختلف في ترتيب ارتباط الذرات، ومتشكلات فراغية تتطابق في الارتباط وتختلف في الاتجاهات الفراغية، مثل المتشكلات الهندسية ذات البادئتين سيس وترانس الناتجة عن عدم القدرة على الدوران حول الرابطة الثنائية، والمتشكلات الضوئية الناتجة عن وجود ذرة كربون غير متماثلة ترتبط بأربع مجموعات مختلفة وتكون صورا لا تطابقها في المرآة. انظر إلى الشكل 17-4: البنتان و2-ميخيل بيوتان و2،2-ثنائي ميثيل بروبان تمتلك جميعها الصيغة الجزيئية $C_5H_{12}$ ولكنها مواد مختلفة بخصائص ودرجات غليان متباينة.

الفكرة الأساسية

تتشارك بعض الهيدروكربونات الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغتها البنائية أو ترتيبها الفراغي، وهو ما يغير خصائصها الكيميائية والفيزيائية.

الشرح

المتشكلات هي مركبان أو أكثر لها الصيغة الجزيئية نفسها ولكنها تختلف في صيغتها البنائية. تنقسم المتشكلات إلى فئتين رئيسيتين: المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية.

1. المتشكلات البنائية: ترتبط فيها الذرات بترتيب مختلف. انظر الشكل 17-4: البنتان، و2-ميخيل بيوتان، و2،2-ثنائي ميثيل بروبان، كلها تمتلك الصيغة الجزيئية $C_5H_{12}$ ولكنها تختلف في ترتيب الهيكل الكربوني ودرجات الغليان.
2. المتشكلات الفراغية: تختلف فيها الذرات في ترتيبها الفراغي في الاتجاهات الفراغية مع بقاء نفس ترتيب الارتباط. وتنقسم إلى:

• المتشكلات الهندسية: تنتج عن وجود روابط ثنائية تمنع دوران الذرات بحرية، مثل 2-بيوتين في الشكل 19-4. التركيب سيس يكون فيه مجموعتا الميثيل في الجهة نفسها، والتركيب ترانس يكون فيه مجموعتا الميثيل في جهتين متقابلتين.
• المتشكلات الضوئية: تنتج عن وجود ذرة كربون غير متماثلة ترتبط بأربع مجموعات مختلفة بطرق لا يمكن مطابقتها عند تدويرها، تماما مثل انعكاس اليد اليمنى في المرآة لتبدو كاليد اليسرى. وتؤثر هذه المتشكلات في تدوير الضوء المستقطب إما يمينا (مع عقارب الساعة) بتأثير المتشكل D، أو يسارا (عكس عقارب الساعة) بتأثير المتشكل L.

مثال محلول خطوة بخطوة

اكتب المتشكلات البنائية المحتملة للألكان الذي صيغته الجزيئية $C_5H_{12}$. الخطوة الأولى: ارسم سلسلة كربونية مستمرة من خمس ذرات كربون، وهو مركب البنتان. الخطوة الثانية: قلل طول السلسلة إلى أربع ذرات كربون (بيوتان)، وضع ذرة الكربون الخامسة على شكل فرع ميثيل على الذرة الثانية، وهو مركب 2-ميخيل بيوتان. الخطوة الثالثة: قلل طول السلسلة إلى ثلاث ذرات كربون (بروبان)، وضع فرعي ميثيل على ذرة الكربون الوسطى، وهو مركب 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.

أخطاء شائعة

الاعتقاد بأن المركبات التي لها الصيغة الجزيئية نفسها تتطابق تماما في درجات الانصهار والغليان والخصائص الفيزيائية. والصحيح أن اختلاف البناء أو الترتيب الفراغي يغير الخصائص بالكامل.

سؤالان للتدريب مع الإجابة

السؤال الأول: فسر الفرق بين المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية. الإجابة: المتشكلات البنائية تختلف في ترتيب ارتباط الذرات ببعضها، بينما المتشكلات الفراغية ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه ولكنها تختلف في اتجاهاتها الفراغية. السؤال الثاني: ماذا يسمى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء؟ الإجابة: يسمى ترانس.