صفحة ١٤٩
انظر إلى رأس الصفحة: الدرس 4-5 الهيدروكربونات الأروماتية. الأهداف أمامك تقارن بين خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية، وتوضح المقصود بالمادة المسرطنة وتسمي المركبات الأروماتية. الفكرة الرئيسة تقول إن هذه المركبات تتميز بدرجة عالية من الثبات بسبب بنائها الحلقي واحتوائها على أزواج إلكترونات غير متمركزة. في الربط مع الحياة، تجد أن الأصباغ والزيوت العطرية الطيارة في العطور تحتوي على هيدروكربونات أروماتية. نأتي للصيغة البنائية للبنزين، وهو أبسط مثال على هذه الفئة، حيث عزل لأول مرة عام 1825م بواسطة الفيزيائي مايكل فاراداي من الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الحيتان أو الفحم. تبين لاحقاً أن صيغته الجزيئية هي بينما الهيدروكربون المشبع ذو ذرات الكربون الست يحمل الصيغة ، وهذا يعني أن البنزين ينقصه الكثير من ذرات الهيدروجين، مما يجعله غير مشبع، واقترح الكيميائيون صيغاً متعددة له تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية مثل الصيغة المكتوبة في الأسفل . في الشكل 24-4، ترى أصباغاً زاهية استعملت على مر العصور، والسؤال يطلب منك معرفة الشيء المشترك بين الأصباغ الطبيعية والزيوت الطيارة في العطور.
صفحة ١٥٠
انظر إلى أعلى الصفحة: على الرغم من أن الصيغة الجزيئية للبنزين هي ، وهي تشير إلى هيدروكربون غير مشبع شديد التفاعل، إلا أن البنزين مادة غير نشطة كيميائياً ولا تتفاعل بالطريقة التي تتفاعل بها الألكينات والألكاينات، وهذا استدلال على خطأ تلك الصيغة المقترحة. في الشكل 25-4، اقترح الكيميائي فريدريك كيكولي عام 1865م صيغة بنائية للبنزين على شكل سداسي يتكون من ذرات الكربون تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية، مستوحاة من حلم رآه لأفرع تبتلع ذيلها، وهو ما يفسر الشكل السداسي المسطح ولكنه لا يفسر ضعف نشاط البنزين. نموذج البنزين الحديث أثبت أن الصيغة البنائية هي بالفعل شكل سداسي، ولكن لينوس باولينغ اقترح نظرية المجالات المهجنة عام 1930م، والتي تنبأت بأن أزواج الإلكترونات لا تتجمع بين ذرتي كربون محددتين كما في الألكينات، بل تكون غير متمركزة أي متحركة وتشارك في جميع ذرات الكربون الست في الحلقة، وهو ما يوضحه الشكل 25-4 بوجود دائرة في منتصف الشكل السداسي ترمز إلى الغيمة الإلكترونية.
صفحة ١٥١
انظر إلى العنوان: المركبات الأروماتية. تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على حلقات البنزين جزئياً من بنائها بالمركبات الأروماتية، وقد استخدِم مصطلح أروماتي في الأصل لأن كثيراً من المركبات المرتبطة مع البنزين وُجدت في الزيوت ذات الرائحة الطيبة في البهارات والفواكه وغيرها من أجزاء النباتات. وسميت الهيدروكربونات مثل الألكانات والألكaikات والمركبات الأليفاتية لتتميز عن المركبات الأروماتية، وكلمة أليفاتاتي يونانية الأصل تعني الدهن لأن القدامى حصلوا عليها بتسخين دهون الحيوانات وشحومها. استمر الكيميائيون في استخدام مصطلحي الأروماتية والأليفاتية إلى الآن رغم تباين المصدر. في الشكل 26-4، تظهر الصيغة البنائية لبعض المركبات الأروماتية مثل النفتالين الذي يبدو كحلقات بنزين متلاصقة جنباً إلى جنب، وهو ما يسمى نظام الحلقات المتلتحمة حيث تشارك ذرات الكربون الحلقات بالإلكترونات نفسها. وفي الصور العلوية والجانبية، ترى أمثلة لمركبات كالأنتراسين والفينا نشرين والزاييلين واستخداماتها في صناعة الأصباغ والألياف.
صفحة ١٥٢
انظر إلى عنوان تسمية المركبات العضوية الأروماتية: تتألف مجموعات مختلفة مرتبطة مع ذرات الكربون فيها بقية الهيدروكربونات، فمثلاً يتألف ميثيل البنزين، المعروف أيضاً بالتولوين بمعادلة toluene، من مجموعة ميثيل مرتبطة مع حلقة البنزين بدلا من ذرة هيدروجين واحدة. تسمى مركبات البنزين ذات المجموعات البديلة بطريقة الألكانات الهيدروكربونية نفسها، فعلى سبيل المثال، يحتوي إيثيل بنزين على مجموعة إيثيل متصلة بالحلقة، ويحتوي بارا زاييلين المسمى 4,1-ثنائي ميثيل بنزين على مجموعتي ميثيل متصلتين بالموقعين 1 و 4. ترقم حلقات البنزين المتفرعة تماماً مثل الألكانات المتفرعة لتعطي أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة كما في الشكل 27-4، وحيث إن كلمة إيثيل تأتي قبل ميثيل في الترتيب الهجائي، فإنها تكتب أولاً لتصبح التسمية 2-إيثيل-1,4-ثنائي ميثيل بنزين.
صفحة ١٥٣
انظر إلى المثال 4-4: تسمية المركبات الأروماتية سم المركب الأروماتي الآتي. في تحليل المسألة أعطيت مركباً أروماتياً وعليك اتباع القواعد لتسميته. لحساب المطلوب، اتبع الخطوة 1 لرقم ذرات الكربون لإعطاء أصغر أرقام ممكنة، وعندما ترقم تجد أن الرقمين 1 و 3 أصغر من الرقمين 1 و 5، لذا فإن الأرقام التي يجب استخدامها لترقيم الهيدروكربون هي 1 و 3. في الخطوة 2، حدد أسماء المجموعات البديلة، وإذا تكررت المجموعة نفسها أكثر من مرة فأضف البادئة الدالة على عدد المجموعات مثل ثنائي. في الخطوة 3، جمع الاسم ورتب المجموعات البديلة هجائياً، مستخدماً الفواصل بين الأرقام والشرطات بين الأرقام والكلمات، ليكتب الاسم 1،3-ثنائي بروبيل بنزين. تقويم الإجابة يعتمد على التأكد من ترقيم حلقة البنزين لتعطي أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام، وتحديد أسماء المجموعات البديلة على نحو صحيح. وفي المسائل التدريبية رقم 31، المطلوب تسمية الصيغ البنائية الثلاث، بينما في السؤال 32، تحفيز لرسم الصيغة البنائية للمركب 1،4-ثنائي ميثيل بنزين.
صفحة ١٥٤
انظر إلى النص الخاص بالمواد المسرطنة: كان شائعاً سابقاً استخدام الكثير من المركبات الأروماتية وبخاصة البنزين والتولوين والإكزايلين بوصفها مذيبات صناعية ومخبرية، إلا أن الاختبارات أظهرت ضرورة الحد من استخدام هذه المركبات لأنها تؤثر في صحة الأشخاص المعرضين لها بصورة متكررة، وتشمل المخاطر الصحية المرتبطة مع المركبات الأروماتية أمراض الجهاز التنفسي والمشاكل المتعلقة بالكبد وتلف الجهاز العصبي، بالإضافة إلى أن بعض المركبات الأروماتية مواد مسرطنة تسبب مرض السرطان. إن أول مادة مسرطنة تم تعرّفها هي مادة أروماتية اكتشفت في القرن العشرين في سناج المداخن، حيث عُرف منظفو المداخن في بريطانيا بإصابتهم بالسرطان بمعدلات عالية جداً، واكتشف العلماء أن السبب يعود إلى المركب الأروماتي بنزوبارين الظاهر في الشكل 28-4، وهو ناتج ثانوي عن احتراق المخلفات المعقدة من المواد العضوية ومنها الخشب والفحم، عُرفت أيضاً بعض المركبات الأروماتية الموجودة في الجازولين على أنها مسرطنة. وتجد في الأسفل تقويم 5-4 لتقييم فهمك للدرس من خلال أسئلة التفسير والتسمية.
صفحة ١٥٥
انظر إلى صفحة كيف تعمل الأشياء: تحويل المخلفات إلى طاقة وكيف يعمل جهاز هضم الميثان. يشارك مربو الحيوانات الأليفة في تقديم المخلفات العضوية لحيواناتهم لمشروع تجريبي يحول المواد العضوية إلى طاقة مفيدة، إذ يحول جهاز هضم الميثان المخلفات العضوية إلى غاز بيولوجي حيوي هو خليط من الميثان وثاني أكسيد الكربون، وحرق الميثان يزود بالطاقة اللازمة. في الخطوة 1، تخلط فضلات الحيوانات بالبكتيريا المنتجة للميثان في جهاز الهضم الذي تعيش فيه البكتيريا فقط في ظروف غير هوائية في بيئة خالية من الأكسجين. وفي الخطوة 2، تؤثر درجة الحرارة في إنتاج الميثان تماماً كما هو الحال في أي تفاعل كيماوي، حيث تكون البكتيريا أكثر فاعلية بين 35 درجة مئوية و37 درجة مئوية. وفي الخطوة 3، لا تستطيع البكتيريا تحويل المخلفات العضوية للحيوانات بنسبة 100 بالمئة إلى ميان، فالمادة المتبقية تكون غنية بالسماد النباتي. وفي الخطوة 4، يجمع الغاز ويضغط ليستعمل فوراً أو يخزن لتدفئة المنازل أو توليد الكهرباء.
صفحة ١٥٦
انظر إلى مختبر الكيمياء: الغازات الهيدروكربونية لموقد بنزنين. الخلفية النظرية دعت الحاجة إلى تغيير أحد صمامات الغاز في المختبر، فقال محضر المختبر إن الغاز المستعمل هو غاز البروبان، وحين قال المعلم إن الغاز هو الغاز الطبيعي أو غاز الميثان، استعملت الطرائق العلمية للفصل بينها، والسؤال يطلب تحديد أي نوع من غازات الألكانات يستعمل في مختبر العلوم. أمامك في القسم السفلي المواد والأدوات اللازمة، وإجراءات السلامة التي تحذر من الكحوليات كمادة قابلة للاشتعال وحفظ السوائل والأبخرة بعيداً عن مصادر اللهب والشرر. في خطوات العمل، تقرأ نموذج السلامة كاملاً، وتصل أنبوب جمع الغاز بمصدر الغاز في المختبر وقارورة جمع الغازات، ثم تملأ القارورة بالماء وتفتح صمام الغاز برفق ودع الغاز يحل محل الماء في القارورة بعد إخراج الهواء من الأنبوب. تتابع خطوات التسجيل والملء وتأخذ قراءات مقياس الحرارة والضغط، وتستنتج كيف تققارن بين الكتلة المولية المحسوبة والكتلة المولية للميثان والإيثان والبروبان لتستنتج نوع الغاز.
صفحة ١٥٧
انظر إلى دليل مراجعة الفصل 4: تختلف الهيدروكربونات وهي مركبات عضوية باختلاف أنواع الروابط فيها. في قسم 1-4 مقدمة إلى الهيدروكربونات، المفاهيم الرئيسة توضح أن الهيدروكربونات مركبات عضوية تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط وتعد مصدراً للطاقة والمواد الخام، وتشمل المفردات المركب العضوى والهيدروكربونات والهيدروكربون المشبع وغير المشبع والتقطير التجزيئي والتكسير الحراري. في قسم 2-4 الألكانات، المفاهيم الرئيسة تشير إلى أن الألكانات تحتوي فقط على روابط أحادية بين ذرات الكربون، وتعد الصيغ البنائية أفضل تمثيل لها، ويمكن تسمية المركبات باستخدام قواعد نظامية حددها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أيوباك IUPAC، وتسمى الألكانات المحتوية على حلقات هيدروكربونية بالألكانات الحلية وتشمل مفرداتها الألكان والمجموعة البديلة والهيدروكربون الحلقي. في قسم 3-4 الألكينات والألكاينات، المفاهيم الرئيسة تبين أن الألكينات تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل، والألكاينات تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل، وهي مركبات عضوية غير قطبية ذات نشاط كيميائي أعلى من الألكانات.
