4-3 الألكينات والألكاينات

تقوم فكرة الدرس على دراسة الهيدروكربونات غير المشبعة، وهي الألكينات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل وتتبع الصيغة العامة $C_n H_{2n}$، والألكاينات التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل وتتبع الصيغة العامة $C_n H_{2n-2}$. هذه الروابط المتعددة تمنحها كثافة إلكترونية عالية تجعلها أكثر نشاطا كيميائيا مقارنة بالألكانات المشبعة ذات الروابط الأحادية. لتسميتها، نختار أطول سلسلة كربونية تحتوى الرابطة المتعددة، ونرقم السلسلة بحيث تعطي الرابطة أصغر رقم ممكن، مع استبدال المقطع الأخير في اسم الألكان المناظر ليصبح (ين) للألكينات أو (اين) للألكاينات. فمثلا الألكين المكون من ذرتي كربون هو الإيثين وصيغته $C_2 H_4$، بينما الألكاين المقابل هو الإيثاين وصيغته $C_2 H_2$.

الفكرة الأساسية

تدور الفكرة حول الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على روابط متعددة بين ذرات الكربون. الألكينات تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل وصيغتها العامة هي $C_n H_{2n}$، بينما الألكاينات تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل وصيغتها العامة هي $C_n H_{2n-2}$. هذه الروابط تجعلها أكثر نشاطا من الألكانات المشبعة.

الشرح

خذ الألكانات كمثال: ذرات الكربون فيها مرتبطة بروابط أحادية مشبعة. لكن لو أزلنا ذرتي هيدروجين من ذرتي كربون متجاورتين لتغطية النقص في تكافؤ الكربون، سنضطر لتكوين رابطة ثنائية، وهذا هو الألكين. الصيغة العامة للألكينات هي $C_n H_{2n}$، مما يعني أن عدد ذرات الهيدروجين هو ضعف عدد ذرات الكربون تماما. أما الألكاينات فتحتوي على رابطة ثلاثية، وتكون صيغتها العامة هي $C_n H_{2n-2}$، أي أن عدد ذرات الهيدروجين يساوي ضعف عدد ذرات الكربون مطروحا منه اثنين. عند التسمية بنظام الأيوباك، نبحث عن أطول سلسلة كربونية تحتوي على الرابطة الثنائية أو الثلاثية، بغض النظر عن وجود سلاسل أطول لا تحتويها. نرقم السلسلة من الطرف الأقرب للرابطة المضاعفة لكي تأخذ أصغر رقم ممكن. نكتب اسم الألكان المطابق لعدد ذرات الكربون، ولكن نستبدل المقطع الأخير (ان) بالمقطع (ين) للألكينات، أو بالمقطع (اين) للألكاينات. لو وجدنا أكثر من رابطة مضاعفة، فنستخدم البوادي مثل (داي) قبل المقطع (ين) أو (اين). وإذا وجدت تفرعات مثل مجالدات الأكيل، فنرقمها وندخل أسمائها مرتبة هجائيا مع أرقام مواقعها قبل اسم السلسلة الرئيسية. من الناحية الفيزيائية، الألكينات والألكاينات مواد غير قطبية، قليلة الذوبان في الماء، ودرجات انصهارها وغليانها منخفضة. أما من الناحية الكيميائية فهي عالية النشاط بسبب الكثافة الإلكترونية العالية للرابطة الثنائية أو الثلاثية التي تجذب المواد المتفاعلة بسهولة، وتدخل في تفاعلات إضافية هامة مثل صناعة البلاستيك وإنضاج الفواكه بواسطة الإيثين.

مثال محلول خطوة بخطوة

سم الألكين المتفرع الآتي: سلسلة من سبع ذرات كربون تحتوي على رابطة ثنائية تبدأ من ذرة الكربون الأولى، وفيها مجموعتا ميثيل متصلتان بذرتي الكربون الرابعة والسادسة. الخطوة ١: نحدد أطول سلسلة كربونية متصلة توجد فيها الرابطة الثنائية. السلسلة تحتوي على ٧ ذرات كربون، لذا فالألكان الأساسي هو هبتان، ويصبح اسمه هبتين. الخطوة ٢: نرقم السلسلة من الطرف الأقرب للرابطة الثنائية لتعطي أصغر رقم. الرابطة تبدأ من الكربون رقم ١، إذن السلسلة الرئيسية هي ٢-هبتين حسب موضع الرابطة الظاهر في الأمثلة أو حسب الترقيم الصحيح للرابطة. الخطوة ٣: نحدد المجموعات البديلة المتفرعة. نجد مجموعتي ميثيل. الخطوة ٤: نعين أرقام مواقع المجموعات البديلة. المجموعتان تقعان على ذرتي الكربون ٤ و ٦، وتستخدم البادئة ثنائي لتصبح البادئة الكاملة ٤,٦-ثنائي ميثيل. الخطوة ٥: نكتب الاسم كاملا بترتيب التفرعات هجائيا ثم اسم السلسلة الرئيسية مع مراعاة الفواصل والشرطات: ٤,٦-ثنائي ميثيل -٢-هبتين.

أخطاء شائعة

• ترقيم السلسلة الكربونية من الطرف الأبعد عن الرابطة الثنائية أو الثلاثية، والصحيح هو البدء من الطرف الذي يعطي الرابطة المضاعفة أصغر رقم ممكن.
• اختيار أطول سلسلة كربونية في المركب متجاهلين الرابطة المضاعفة، والصحيح أن أطول سلسلة رئيسية يجب أن تحتوى الرابطة الثنائية أو الثلاثية وجوبا حتى لو كانت هناك سلسلة أخرى أطول لا تحتويها.
• الخلط بين مواقع التفرعات ومواقع الرابطة المضاعفة عند كتابة الاسم النهائي.

سؤالان للتدريب مع الإجابة

السؤال الأول: ما الصيغة الجزيئية لألكين يحتوي على ٦ ذرات كربون؟ الإجابة: بما أن الصيغة العامة للألكينات هي $C_n H_{2n}$، فإن عدد ذرات الهيدروجين هو ضعف عدد ذرات الكربون، فتكون الصيغة الجزيئية هي $C_6 H_{12}$. السؤال الثاني: سم المركب الآتي باستخدام نظام الأيوباك: $CH_3 CH = CHCH_3$. الإجابة: السلسلة تتكون من ٤ ذرات كربون (بيوتان)، وتحتوي على رابطة ثنائية، والرقم الأصغر للرابطة يبدأ من الكربون رقم ٢، إذن الاسم هو ٢-بيوتين.